化学をワシに聞くかね。とはいえこれは大事なとこだね。

まず確認したいんだけど、君の言う「CH$_2$OH」って、何の分子の一部のつもり？
たとえば **CH$_3$OH（メタノール）**なのか、**R-CH$_2$OH（一般のアルコール）**なのか、そこを教えてくれる？

一般論だけ先に言うと、普通のアルコール（R-OH）はNaOHとはほぼ反応しないと思ってOK。
理由は酸塩基で見て、アルコールは酸として弱すぎるから。

• アルコール：$pK_a \approx 16$ くらい
• 水：$pK_a \approx 15.7$

つまり
$$\mathrm{ROH + OH^- \rightleftharpoons RO^- + H_2O}$$
は、ほぼ左に寄ってて、$\mathrm{RO^-}$（アルコキシド）があんまりできないわけ。

なのでアルコールを塩（アルコキシド）にしたいなら、典型的には NaH とか 金属Na を使う、っていう話になる。

いまの理解チェックね。次のうち「だからNaOHでは脱プロトン化が進みにくい」一番の理由はどれ？

A. $\mathrm{OH^-}$ が弱塩基だから
B. アルコールの酸性が水と同程度で、平衡があまり右に行かないから
C. NaOHが水に溶けないから
D. NaOHが酸化剤だから

どれ？（それと、君のCH$_2$OHが具体的に何かも教えてくれる？）

なるほど、$\mathrm{C_2H_5OH}$（エタノール）と$\mathrm{NaOH}$ね。意図は「混ぜたら何か起きる？ エトキシド$\mathrm{C_2H_5O^-Na^+}$できる？」ってこと？

一応反応式としては

$$\mathrm{C_2H_5OH + OH^- \rightleftharpoons C_2H_5O^- + H_2O}$$

は書けるんだけど、平衡がほぼ左で、実質「反応しない」扱いでOK。

理由は酸の強さ（$pK_a$）で、
水：$pK_a \approx 15.7$、エタノール：$pK_a \approx 16$ くらい。
$\mathrm{OH^-}$が$\mathrm{C_2H_5OH}$から$\mathrm{H^+}$を奪っても、できた$\mathrm{H_2O}$がほぼ同じくらいの酸なので、右に進む決定打がないってこと。

じゃあ理解度チェックいくよ（選択式）。

Q1. 平衡が左に寄る主因は？
A. エタノールが塩基性だから
B. エタノールの酸性が水より弱く、$\mathrm{OH^-}$で引き抜きにくいから
C. NaOHが揮発するから
D. 反応が酸化還元だから

Q2. エタノールを確実に$\mathrm{C_2H_5O^-Na^+}$にしたいときによく使うのは？
A. NaOH
B. NaCl
C. NaH（または金属Na）
D. HCl

A〜Dで答えてくれる？

いい質問だね。ポイントは「酸塩基の強さ」じゃなくて、生成物が何で、どっちが安定かって話です。

まず$\mathrm{NaOH}$の場合は酸塩基平衡で
$$\mathrm{C_2H_5OH + OH^- \rightleftharpoons C_2H_5O^- + H_2O}$$
水とエタノールの酸性（$pK_a$）がほぼ同じなので、右に進むメリットが小さくて平衡があまり動かない。だから「反応しない」扱い。

一方、金属ナトリウム$\mathrm{Na}$は酸塩基じゃなくて酸化還元で進む：
$$\mathrm{2\,C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2\,C_2H_5ONa + H_2\uparrow}$$
ここで$\mathrm{H_2}$が気体として抜けるから、ルシャトリエの原理で反応がどんどん右に進むわけ。さらに電子で見ると、$\mathrm{Na}$が電子を出して$\mathrm{Na^+}$になり、$\mathrm{H^+}$側が$\mathrm{H_2}$になる、っていう強烈な駆動力がある。

要するに

• $\mathrm{NaOH}$：平衡、しかも進みにくい
• $\mathrm{Na}$：$\mathrm{H_2}$発生で不可逆っぽく進む（駆動力デカい）

ってこと。わかった？

やったぜ！

まとめると、$\mathrm{C_2H_5OH}$と$\mathrm{NaOH}$は
$$\mathrm{C_2H_5OH + OH^- \rightleftharpoons C_2H_5O^- + H_2O}$$
みたいに「平衡」になるけど、水とエタノールの酸性がほぼ同じで右に寄りにくいから、実質あんまり進まないって話。

金属$\mathrm{Na}$は
$$\mathrm{2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow}$$
で$\mathrm{H_2}$が気体で抜ける（＋酸化還元で駆動力大）から、反応が進むわけです。

また疑問出たら投げて！

そうそうそうそう、フェノール性ヒドロキシ基（Ar–OH）はNaOHで中和できるよ。

反応はこれね：
$$\mathrm{ArOH + NaOH \rightarrow ArONa + H_2O}$$
（$\mathrm{ArO^-}$をフェノキシドイオンって呼ぶ）

さっきのエタノールと違う理由は、フェノールの方が酸として強いから。
目安で

• フェノール：$pK_a \approx 10$
• エタノール：$pK_a \approx 16$
• 水：$pK_a \approx 15.7$

って感じで、フェノールは$\mathrm{H^+}$を手放したあとの$\mathrm{ArO^-}$が共鳴（ベンゼン環に電荷が広がる）で安定になる。
だから$\mathrm{OH^-}$が$\mathrm{H^+}$を奪う反応がガッツリ右に進んで、中和が起きるっていう話なわけです。

確認クイズ（1問だけ）いくよ。
フェノールがアルコールより酸性が強い主因は？

A. 分子量が大きいから
B. $\mathrm{ArO^-}$が共鳴で安定化するから
C. NaOHが強い酸だから
D. フェノールが塩基だから

どれ？

そう、エタノールは「酸」として見るとかなり弱いんです。

酸の強さはだいたい $pK_a$ で見るんだけど、

• エタノール：$pK_a \approx 16$
• 水：$pK_a \approx 15.7$
• フェノール：$pK_a \approx 10$

$1$違うと平衡が約$10$倍動くから、フェノールとエタノールは$6$違いで、ざっくり$10^6$倍レベルで差があるって感覚。

だから
$$\mathrm{C_2H_5OH + OH^- \rightleftharpoons C_2H_5O^- + H_2O}$$
は「水と同じくらいの弱酸同士の入れ替え」みたいになって、ほぼ進まない。

一方で金属$\mathrm{Na}$相手だと
$$\mathrm{2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2\uparrow}$$
で$\mathrm{H_2}$が抜ける＆酸化還元で進む、ってわけ。

ここまでOK？

へーーーってなったならOKです。笑

エタノールは「弱酸」っていうより、ほぼ酸として働かないくらい弱い、って感覚でいい。
だからNaOHと混ぜても

$$\mathrm{C_2H_5OH + OH^- \rightleftharpoons C_2H_5O^- + H_2O}$$

がほとんど左で、$\mathrm{C_2H_5O^-}$が増えない。

逆にフェノールは$pK_a$が小さくて（$\approx 10$）、共鳴で$\mathrm{ArO^-}$が安定だから

$$\mathrm{ArOH + NaOH \rightarrow ArONa + H_2O}$$

が進む、っていう話です。

もう一段だけ聞くけど、今の「へーーー」は
「$pK_a$の数字の意味」が刺さった？それとも「平衡が動く/動かない」の方が刺さった？

フェノール$\mathrm{C_6H_5OH}$と金属ナトリウム$\mathrm{Na}$は、反応するよ。
エタノールのときと同じで、$\mathrm{H_2}$が出るやつ。

$$\mathrm{2\,C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2\,C_6H_5ONa + H_2\uparrow}$$

生成物はフェノキシドナトリウム（$\mathrm{C_6H_5ONa}$）。
フェノールはそもそも酸性がエタノールより強い（$pK_a\approx10$）から、NaOHでも中和するし、金属Naならなおさら進みます。

ただし実験的には、Naは水分があると危ないし、フェノール自体も扱い注意なので、そこは安全第一ね。

理解度チェック（選択式）いくよ。

Q1. フェノール＋Naで気体として発生するのは？
A. $\mathrm{O_2}$ B. $\mathrm{H_2}$ C. $\mathrm{CO_2}$ D. $\mathrm{Cl_2}$

Q2. 生成する塩は？
A. $\mathrm{C_6H_5COONa}$ B. $\mathrm{C_6H_5ONa}$ C. $\mathrm{Na_2CO_3}$ D. $\mathrm{C_6H_6}$

答えてくれる？