グルコースの-OHが酸として弱い理由
グルコースって-OHあるのに水酸化ナトリウムと塩つくらないの?
化学をワシに聞くかね。とはいえこれは大事な感覚なんでいこう。
結論:グルコースのは「アルコールの」で、酸としてめちゃ弱い。だから水酸化ナトリウム()みたいな塩基と混ぜても、ふつうは(アルコキシド塩)を安定に作らないって話なわけです。
アルコールの酸性度はだいたいくらい。一方、水()もでほぼ同格。
つまり
は平衡がほぼ真ん中で、「右にグイっと寄って塩ができる」って感じになりにくい。
じゃあどうやってアルコールを塩にするの?っていうと、もっと強い塩基(例: とか金属Na)で
みたいにガス()が出て反応が進む状況を作るわけ。
確認なんだけど、君が言ってる「塩」ってのはみたいなやつのことを想定してる?それとも「グルコースが酸みたいに振る舞う」って意味での疑問?どっちのイメージか教えてくれる?
酸としてめっちゃ弱いってどうやってわかるの?
いい質問なんでしょうか!
「酸としてめっちゃ弱い」ってのは、要するに
がどれだけ起きやすいか=(や)で判断してるってこと。
で、弱いってどうやってわかるかは大きく3つある。
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実験でを測って決める
酸と塩基を混ぜて、平衡がどっちに寄ったか(電位差測定とか滴定とか)からを出す。
アルコール類はだいたい付近ってデータが山ほどある。グルコースのも基本はアルコールだから同じくらい。 -
強塩基で抜けない事実
もし酸として強いなら
が右に進んで「塩ができた感じ」になるはず。ところがアルコールは、水と同レベルの酸性しかないから、相手にほぼ進まない。これが実験事実としてわかってる。 -
理屈:共役塩基が安定じゃない
酸が強いほど、みたいな共役塩基が安定。
でもアルコールのは負電荷がほぼ酸素1点持ちで、特に安定化(共鳴とか)が弱い。だからを手放したがらない=弱酸、っていう理屈。
ここで理解度チェックね(選択式):
(1) 酢酸のはだいたいいくつ?
A. 約4〜5 B. 約10 C. 約16
(2) アルコールがで塩を作りにくい最大の理由に近いのはどれ?
A. が弱塩基だから
B. アルコールのが水と同じくらいで、平衡が進みにくいから
C. グルコースが水に溶けないから
答えをA/B/Cで返してくれる?
